Eu não sei, é claro que é sempre bom dar uma olhada no histórico da pessoa antes de votar nela, mas não é como se o único jeito de se aprender a gerir recurso público seja trabalhando como chefe do executivo. Inclusive isso é algo bem bacana de se ver, porque aqui no Brasil desde a redemocratização, só o Collor foi governador antes de ser presidente. Mas isso nem é exclusividade nossa, nos EUA vários presidentes fizeram carreira no legislativo, como o Obama, Bush pai, Nixon e Kennedy. Só que claro, casos de carreira puramente no legislativo como o do Obama são raros, o Bush pai foi vice do Reagan, então ele teve uns 8 anos no executivo de certa forma.
Por falar em vice, isso me lembra que nós não temos o costume de pensar que o vice-presidente vai ser o candidato para dar continuidade para um governo, como acontece nos EUA. O Marco Maciel foi vice do FHC nos dois mandatos, mesmo assim o candidato do continuísmo foi o Serra e embora o José Alencar tenha sido o vice do Lula, a sucessora dele foi a Dilma. Eu até entendo que isso possa ter motivos históricos, afinal antigamente eleição de presidente e vice era separado, mas acho que os políticos deviam rever isso.
Edit:
Dando uma olhada rápida no Wikipédia, até o Getúlio Vargas praticamente todos os presidentes haviam sido governadores, depois dele é que isso parou de ser regra.
Quanto ao périplo prefeito->governador->presidente, só temos 5 exemplos, Venceslau Brás, Washington Luis, Juscelino Kubitschek, Jânio Quadros e Fernando Collor.